Ride the Train: Round the World переносит знакомую игру на новые территории! На этот раз мы отправимся в кругосветное путешествие по Великим озерам Северной Америки, а значит, по водным путям – так что готовьтесь к путешествию под парусом! Как и во всех других играх серии, игроки начинают с билетами на руки, на которых показаны два города. Во время игры участники собирают цветные карточки, которые позволят им следовать выбранным маршрутам на доске, используя собственные маркеры поездов и кораблей. Эти действия позволяют им накапливать победные очки.